1996: Windows CE 1.0 ("Pegasus")
A Microsoft Windows CE 1.0 a Microsoft első lépése volt a hordozható eszközök, kéziszámítógépek felé. A Windows CE a PC-hez viszonyítva kisebb teljesítményű eszközökön is a Windows 95 megszokott grafikus környezetét nyújtotta.
A Windows 95-szerű felület mellett a Windows CE tartalmazta az asztali számítógépen futtatható egyes alkalmazások hordozható eszközre átírt változatait is (Pocket Excel, Pocket Word, Pocket Internet Explorer).
A Windows CE operációsrendszer-család különböző verziói sokféle mobil eszközben megtalálhatóak: mobiltelefonokban, kéziszámítógépekben, ipari irányítórendszerekben, autók fedélzeti számítógépeiben.
A Windows CE a Windows 95/98-hoz képest új, radikális megközelítést igényelt: a tervezőknek a korai kéziszámítógépek kis teljesítményére, korlátozott erőforrásaira tekintettel kellett lenni. Emiatt a Windows CE operációs rendszer nagyon kevés, mindössze 500 kb memóriát igényelt. Sikeréhez hozzájárult moduláris felépítése, amely lehetővé tette a mobil készülékek gyártóinak (pl. Compaq, HP, Dell), hogy az eszközeiknek megfelelő komponenseket használják fel. Egy Windows CE-t használó mobiltelefonnak például nincs szüksége érintőképernyőt kezelő rendszerösszetevőkre, így a gyártó helymegtakarítás céljából kihagyhatja az operációs rendszerből.
1997: Windows CE 2.0 ("Alder")
1997 novemberében jelent meg a Windows CE 2.0, a Windows CE beágyazott operációs rendszer új változata. A mobil eszközök speciális igényeinek megfelelően a Windows CE kernel memóriaigénye kevesebb, mint egy megabyte volt.
[szerkesztés]? 2000: Windows CE 3.0 ("Cedar")
2000 áprilisában jelent meg a Windows CE 3.0, a Microsoft mobil operációs rendszereinek új változata. A Windows CE 3.0 sokféle mobil eszköz operációs rendszere. Kéziszámítógépekre optimalizált, további szoftverekkel kiegészített változata Windows for Pocket PC néven vált ismertté.
2000: Windows for PocketPC 2000 ("Rapier")
A Pocket PC olyan kéziszámítógép, PDA ('Personal Digital Assistant', digitális titkárnő), mely a Windows CE 3.0 operációs rendszerre épülve, a Microsoft által megszabott összeállítású, előre telepített programcsomagja segítségével lehetővé teszi e-mail-ek küldését-fogadását, találkozók szervezését, multimédia fájlok lejátszását, üzenetküldést és az internet böngészését. A Pocket PC 2000 áprilisában jelent meg.
2001: Windows for PocketPC 2002 ("Merlin")
A 2001 októberében megjelent Pocket PC 2002 operációs rendszer a Windows CE 3.0-ra épülve, ha nem is forradalmi, de jelentős fejlődést mutat elődjéhez képest. Az új operációs rendszerben áttervezték a kezelői felületet, egyszerűbbé tették az alkalmazások közötti navigálást. Továbbfejlesztették a kézírásfelismerő programot, így a Pocket PC 2002 fel tudja ismerni a folyamatos kézírást, a hagyományos karakterenkénti kézírást, de szöveg beviteléhez használhatjuk a képernyőbillentyűzet gombjait is. Az új verzió már meg tudja jeleníteni a HTML formátumú e-mail-eket, és szinkronizálásnál nem csak a bejövő levelek mappáját, de bármely egyéb alkönyvtárat is letölthetünk. További szolgáltatásai: azonnali üzenetküldés, naptár és telefonkönyv, médialejátszó, PocketReader könyvolvasó program, és webböngésző. Az operációs rendszer támogatja a modemes, infravörös, LAN, Wireless LAN, Bluetooth, és GPRS kommunikációt.
2002: Windows CE .NET ("Talisker")
A mobil Windows operációsrendszer-család másik eleme a Windows CE .NET, melynek 4.0-ás verziója 2002 januárjában, 4.1 verziója pedig 2002 júliusában jelent meg. A Windows CE .NET operációs rendszer olyan mobil eszközökön futhat, melyek a Windows XP Embedded hardverigényét nem tudják kielégíteni, vagy felhasználási területükön nincs szükség a Windows XP magasabb szintű szolgáltatásaira: pl. termelésirányító és kommunikációs eszközök, kéziszámítógépek, mobil- és internet-telefonok, hálózati eszközök, digitális kamerák, stb.
2002: Windows Mobile 2003 ("Ozone")
A Windows CE .NET 4.2 operációs rendszer és a Microsoft mobil eszközökre szabott szoftvercsomagjának együttese alkotja a Windows Mobile 2003 rendszert, melynek három típusa a PocketPC, a PocketPC Phone Edition és a Smartphone verzió. A Windows Mobile rendszer a korábbi PocketPC verziókhoz hasonlóan tartalmazza a népszerű asztali programoknak (Microsft Internet Explorer, Word, Excel, Windows Media Player, stb.) PDA-kra optimalizált verzióját, és hálózati kommunikációs szolgáltatásokat (WiFi, Bluetooth, stb.).
2005: Windows Mobile 5.0 ("Magneto")
A Windows Mobile 5.0 a Windows CE 5.0 platformon fut és a .NET alkalmazások részére a .NET Compact Framework 1.0 SP2 környezetet is tartalmazza. Szolgáltatásai között megtalálható az Office termékek mobil változatainak új verziója, az Office Mobile (újdonság a PowerPoint Mobile), a Windows Media Playrer 10 mobil változata, kép- és videókezelő csomag, GPS és Bluetooth eszközök, VPN és e-mail szolgáltatások, adatszinkronizáló eszközök.