A Microsoft Windows az legnépszerűbb grafikus felületű operációs rendszer család. A Microsoft kezdte gyártani, és ezzel szerzett monopolhelyzetetet a szoftveripar területén.
Első változatát, a Windows 1.0-át 1983-ban jelentették be, de csak 1985-ben jelentették meg. Ez tulajdonképpen a DOS grafikus kiterjesztése volt. A felhasználók körében azonnal népszerűvé vált, és az addig piacvezető Apple-t maga mögé utasította. És mindezt úgy, hogy a Windows 1.0 az Apple operációs rendszerének számos tulajdonságát ellopta, de emellett még lassú és a bugos is volt. A Microsoft és az Apple végül peren kívül megegyezett. Az eset 1987-ben, a Windows 2.0 megjelentetésekor megismétlődött, de ekkor a korábbi megegyezésre hivatkozva a Microsoft megnyerte a pert. A 2.0-ás verzióban már futott a Word és az Excel is.
Az 1990-ben piacra dobott Windows 3.0 a Microsoft egyik legstabilabb operációs rendszerének bizonyult, ez a felhasználók körének szélesedésén is látszik, mivel ezt az operációs rendszert vették meg a legtöbben. Külső fejlesztők is elkezdenek szoftvereket írni kifejezetten Windows-os gépekre. Ebben a változatban jelenik az Internet Explorer egy korai változata is (annak ellenére, hogy a web megjelenésekor a Microsoft úgy gondolta, hogy az a legkevésbé sem fogja érdekelni a felhasználókat).
Ezt követően a Microsoft fejlesztései kétfele ágaznak: az NT rendszerek családjával az üzleti szféra számára kínáltak szerverrendszereket, míg a Windows 95 és 98 elnevezésű verziókat az egyéni felhasználók számára kínálták. Az utóbbi kettőt 1995-ben, illetve 1998-ban dobták piacra és instabilitásukról és kiszámíthatatlanságukról voltak híresek. A teljes bukást a Windows Millenium Edition rendszer megjelentetése hozta 2000-ben: a felhasználók nem álltak át rá, és a Microsoft nagyon hamar abba is hagyta támogatását.
A Windows NT és 95, 98 operációs rendszerek két szálon futó fejlesztései a Windows XP-ben találkoznak, amely a Microsoft legsikeresebb termékének nevezhető (2001-ben jelent meg). Ez azon is lemérhető, hogy a leghosszabb ideig támogatott rendszere a Microsoftnak (állítólag 2014-ig tart), és már három nagyobb javítócsomagot (SP1, SP2 és SP3) is kiadtak hozzá. A felhasználók annyira megszerették, hogy a Windows Vista megjelenése után (2006/2007) sokan visszafele, az XP-re váltottak. Így a Vista sorsa sokban emlékeztet a Millenium Edition sorsára, bár a bukás mértéke nem volt akkora. A legújabb operációs rendszer, a Windows 7 béta változata már letölthető, a végleges verzió 2009-ben vagy 2010-ben jelenik majd meg.
A Microsoft számos büntetést kapott már a monopolhelyzetével való visszaélés miatt: operációs rendszerébe a saját fejlesztésű szoftvereit ([Microsoft Word]?, Windows Media Player, stb.) telepítette, ezzel is csökkentve versenytársai esélyét a piacon. Az Európai Eunióban és Dél-Koreában kötelezték a Microsoftot, hogy a videólejátszó és a Windows Messenger nélküli változatot forgalmazzák (miután tetemes bírságot is kiszabtak rá).